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Dihydroisochinolinumlagerung, 25. Mitt. Untersuchungen der Stereochemie durch chemische Korrelation
Author(s) -
Knabe Joachim,
Ecker Axel
Publication year - 1979
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19793120402
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Umlagerung von 1‐Benzyl‐1,2‐dihydroisochinolinen verläuft intermolekular, gleichzeitig jedoch stereoselektiv oder stereospezifisch. Aus diesem Grunde wurde ein bimolekularer konzertierter Mechanismus für die Reaktion vorgeschlagen. Wenn dieser zutrifft, sollte aus S‐1 bei der Umlagerung über 3 das Iminiumsalz R‐4 erhalten werden. Die Untersuchung der Konfiguration der Ausgangs‐ und Endprodukte durch chemische Korrelation ergab, daß aus S(+) 1 bei der Umlagerung S(‐) 4 entsteht, so daß der postulierte Mechanismus nicht aufrechterhalten werden kann.