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Synthese von 2‐Äthyl‐3‐oxo‐3H‐naphtho‐(1.8‐bc)thiophen ‐ ein zu Phenalenon iso‐π‐elektronisches Thia‐pseudophenalenon
Author(s) -
Neidlein Richard,
SeguilCamargo Luis
Publication year - 1978
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19783110810
Subject(s) - chemistry , hydrazone , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Reaktion von 2‐Äthylbenzo(b)thiophen (1) mit Zimtsäurechlorid in Gegenwart von SnCl 4 ergibt 3‐(2‐Äthylthionaphthyl)‐styryl‐keton (2) , welches mit 2,4‐Dinitrophenylhydrazin und p‐Methyl‐benzolsulfonylhydrazid in die substituierten Hydrazone 3a und 3b übergeht; wird das α,β ‐ungesättigte Keton 2 mit Aluminiumchlorid behandelt, so reagiert dieses unter Eliminierung von Benzol zu dem Thia‐pseudophenalenon 5 .
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