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Neue Reaktionen an Phthalidisochinolinalkaloiden. Alkoxytauschreaktionen und Isomerisierungen an α‐ und β‐Narcotin
Author(s) -
Schmidhammer Helmut,
Klötzer Wilhelm
Publication year - 1978
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19783110804
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Substitution der 7‐Methoxygruppe des α‐ und β‐Narcotins durch andere Alkoxyreste erfolgt nur im wasserfreien System Alkohol/Alkoholat. Gleichzeitig beobachtet man Isomerisierung in Stellung 3, wobei die α‐Konfiguration (5R, 3S) im Gleichgewicht bevorzugt ist. Im wasserhaltigen System ROH/KOH oder in 1N KOH erfolgt nur Isomerisierung in Stellung 3, wobei die β‐Konfiguration (5R, 3R) im Gleichgewicht bevorzugt ist. Einige der neuen 7‐Alkoxynarcotine wurden auf ihre antitussive Wirkung untersucht.