Zur Tautomerie von Benzocyclohepten‐1,3(2 H)‐dionen

Ausgehend vom blutgerinnungshemmenden 2‐(p‐Chlorphenyl)‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1 H‐benzocyclohepten‐1,3‐dion ( 1 ) wird die Synthese der Benzocycloheptenone 4 beschrieben. Die in dieser Substanzklasse möglichen Tautomeren werden untersucht. Dabei zeigt sich, daß das Gleichgewicht zwischen Benzocyclohepten‐1,3 (2H)‐dion 4c , 3‐Hydroxy‐1H‐benzocyclohepten‐1‐on 4b und 1‐Hydroxy‐3H‐benzocyclohepten‐3‐on 4a zumindest in Methanol ganz auf der Seite von 4b liegt. Hierin wird eine mögliche Ursache für die gerinnungsphysiologische Inaktivität von 4b gesehen.