Untersuchungen zur Reaktivität von Thiapseudophenalenonen und Thiapseudophenaleniumsalzen

Das Thiapseudophenalenon I kann durch Alkylierung mit „ Meerwein ‐Salz” in das Thiapseudophenaleniumsalz 3 überführt werden, welches mit den N‐Nukleophilen N‐Benzoylhydrazid und 2,4‐Dinitrophenylhydrazin zu den Hydrazonen 4a sowie 4b reagiert; 1 setzt sich mit dem C‐Nukleophil 5 in Acetanhydrid zu dem Thiapseudophena‐fulvenderivat 6 um. 6‐Oxo‐6H‐anthra[1,9‐bc]thiophen ( 7 ) – ein anderes Thiapseudophenalenon ‐ konnte ebenfalls mit Triäthyloxoniumtetrafluoroborat in das Kation 8 überführt werden; 7 selbst reagiert mit 2,4‐Dinitrophenylhydrazin zum Hydrazon 9 in Gegenwart katalytischer Mengen H 3 PO 4 .