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Untersuchungen zur Reaktivität von Thiapseudophenalenonen und Thiapseudophenaleniumsalzen
Author(s) -
Neidlein Richard,
Seel Hartmut
Publication year - 1978
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19783110409
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Das Thiapseudophenalenon I kann durch Alkylierung mit „ Meerwein ‐Salz” in das Thiapseudophenaleniumsalz 3 überführt werden, welches mit den N‐Nukleophilen N‐Benzoylhydrazid und 2,4‐Dinitrophenylhydrazin zu den Hydrazonen 4a sowie 4b reagiert; 1 setzt sich mit dem C‐Nukleophil 5 in Acetanhydrid zu dem Thiapseudophena‐fulvenderivat 6 um. 6‐Oxo‐6H‐anthra[1,9‐bc]thiophen ( 7 ) – ein anderes Thiapseudophenalenon ‐ konnte ebenfalls mit Triäthyloxoniumtetrafluoroborat in das Kation 8 überführt werden; 7 selbst reagiert mit 2,4‐Dinitrophenylhydrazin zum Hydrazon 9 in Gegenwart katalytischer Mengen H 3 PO 4 .