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10‐ω‐Dimethylaminopropyl‐dioxopyrimido[5, 4‐b] [1,4] benzothiazin ‐ ein Promazin‐analoges Thiaflavin‐
Author(s) -
Fenner Helmut,
Grauert Roif W.
Publication year - 1978
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19783110406
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Synthese eines N(10)‐Dimethylaminopropyl‐substituierten 5‐Thiaflavins 2c erfolgt durch Kondensation von 5‐Chlorbarbitursäure mit dem entsprechend substituierten 2‐Aminothiophenol, welches durch Alkylierung und Hydrolyse von Benzothiazolin‐2‐on erhalten wird. Spektrale Eigenschaften, Azidobasizität und Charakteristika des Thiaflavin Redoxsystems im Vergleich zu Phenothiazinen werden diskutiert. Aufgrund der Struktur‐Analogie zu Flavinen und pharmakologisch interessanten Phenothiazin‐Derivaten wird 2c als Modell für die Untersuchung der Interaktion von Flavocoenzymen mit Neuroleptica vom Chlorpromazin‐Typ vorgeschlagen.