Reaktionen von 1,4‐Pentadien‐3‐onen, 15. Mitt. Zur Reaktion alkylsubstituierter Pentadienone mit Phenylacetonitrilen

Aus dialkylsubstituierten Pentadienonen 1 erhält man in Gegenwart von Basen mit Phenylacetonitrilen 2 selektiv die 3e,5e‐Dialkyl‐4‐oxo‐1e,2e,6e‐triarylcyclohexan‐1a‐nitrile 3 . 3a kann auch aus dem Tetrahydropyran 4 dargestellt werden. Monoalkylsubstituierte Verbindungen 5 ergeben dagegen zunächst 3e‐Alkyl‐4‐oxo‐1e,2a,6e‐triarylcyclohexan‐1a‐nitrile 6 , die zu den 2e‐Verbindungen 7 isomerisiert werden können. Ein möglicher Isomerisierungsmechanismus wird vorgeschlagen.