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Reaktionen von 1,4‐Pentadien‐3‐onen, 15. Mitt. Zur Reaktion alkylsubstituierter Pentadienone mit Phenylacetonitrilen
Author(s) -
Otto HansHartwig,
Ebner Ulrich
Publication year - 1978
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19783110204
Subject(s) - chemistry , nitrile , medicinal chemistry , organic chemistry
Aus dialkylsubstituierten Pentadienonen 1 erhält man in Gegenwart von Basen mit Phenylacetonitrilen 2 selektiv die 3e,5e‐Dialkyl‐4‐oxo‐1e,2e,6e‐triarylcyclohexan‐1a‐nitrile 3 . 3a kann auch aus dem Tetrahydropyran 4 dargestellt werden. Monoalkylsubstituierte Verbindungen 5 ergeben dagegen zunächst 3e‐Alkyl‐4‐oxo‐1e,2a,6e‐triarylcyclohexan‐1a‐nitrile 6 , die zu den 2e‐Verbindungen 7 isomerisiert werden können. Ein möglicher Isomerisierungsmechanismus wird vorgeschlagen.