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(Hydroxyphenyl)‐äthanone aus Dehydracetsäure

Author(s) -

Löwe Werner

Publication year - 1977

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19773101111

Subject(s) - chemistry , pyran , medicinal chemistry , stereochemistry

Dehydracetsäure ( 4 ) reagiert mit N,N‐Dimethylformamiddimethylacetal zum 4‐Hydroxy‐6‐methyl‐3‐(3‐dimethylamino‐acryloyl)‐2H‐pyran‐2‐on ( 5 ). Eine Darstellung der Pyrano‐pyran‐dione 1 und 2 oder des 2‐Dimethylamino‐vinyl‐6‐methyl‐4‐pyrons ( 3 ) durch Erhitzen von 5 mit verdünnter Schwefelsäure gelingt nicht. Die Reaktion führt zum 1‐(2,4‐Dihydroxy‐phenyl)‐äthanon‐(1) ( 9 ). Auf ähnliche Weise erhält man 1‐(2‐Methylamino‐4‐hydroxy‐phenyl)‐äthanon‐(1) ( 8 ) aus dem Enamin 7 und ein Pyran‐2,4‐dion 12 aus dem Cumarin‐Abkömmling 10 .

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