Premium
(Hydroxyphenyl)‐äthanone aus Dehydracetsäure
Author(s) -
Löwe Werner
Publication year - 1977
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19773101111
Subject(s) - chemistry , pyran , medicinal chemistry , stereochemistry
Dehydracetsäure ( 4 ) reagiert mit N,N‐Dimethylformamiddimethylacetal zum 4‐Hydroxy‐6‐methyl‐3‐(3‐dimethylamino‐acryloyl)‐2H‐pyran‐2‐on ( 5 ). Eine Darstellung der Pyrano‐pyran‐dione 1 und 2 oder des 2‐Dimethylamino‐vinyl‐6‐methyl‐4‐pyrons ( 3 ) durch Erhitzen von 5 mit verdünnter Schwefelsäure gelingt nicht. Die Reaktion führt zum 1‐(2,4‐Dihydroxy‐phenyl)‐äthanon‐(1) ( 9 ). Auf ähnliche Weise erhält man 1‐(2‐Methylamino‐4‐hydroxy‐phenyl)‐äthanon‐(1) ( 8 ) aus dem Enamin 7 und ein Pyran‐2,4‐dion 12 aus dem Cumarin‐Abkömmling 10 .