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Nucleophile Substitution im Verlauf der Baker‐Venkataraman‐Umlagerung, 5. Mitt. Reaktivität von o‐(Dinitrobenzoyloxy)‐acetophenon‐derivaten
Author(s) -
Wurm Gotthard,
Geres Uwe
Publication year - 1977
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19773100802
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Bei der Baker‐Venkataraman ‐Umlagerung der Ester 1a – b wird auf der Stufe der intermediär auftretenden 1,3‐Diketone die Nitrogruppe in o‐Stellung gegen das Hydroxidion – bei 1c durch das 2,6‐Dinitrobenzoation – schon unter milden Bedingungen unter Bildung der 2′‐Hydroxyflavonderivate 2 und 3 bzw. 4 ausgetauscht. Die Dinitroflavone 5 und 6 konnten aus 1a – b durch Zyklisierung in heißem Glycerin dargestellt werden.