Nucleophile Substitution im Verlauf der Baker‐Venkataraman‐Umlagerung, 5. Mitt. Reaktivität von o‐(Dinitrobenzoyloxy)‐acetophenon‐derivaten

Bei der Baker‐Venkataraman ‐Umlagerung der Ester 1a – b wird auf der Stufe der intermediär auftretenden 1,3‐Diketone die Nitrogruppe in o‐Stellung gegen das Hydroxidion – bei 1c durch das 2,6‐Dinitrobenzoation – schon unter milden Bedingungen unter Bildung der 2′‐Hydroxyflavonderivate 2 und 3 bzw. 4 ausgetauscht. Die Dinitroflavone 5 und 6 konnten aus 1a – b durch Zyklisierung in heißem Glycerin dargestellt werden.