Premium
Über Derivate des 1,3‐Oxazolidin‐4,5‐dions
Author(s) -
Böhme Horst,
Ahrens Kurt Henning,
Tippmann Ekkehardt
Publication year - 1977
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19773100311
Subject(s) - chemistry , chloral , medicinal chemistry , chloral hydrate , hydroxymethyl , stereochemistry , organic chemistry , pharmacology , medicine
Die Einwirkung von Oxalylchlorid auf N ‐Hydroxymethyl‐benzamid ( 4 ) führt zu N ‐Benzoyl‐1,3‐oxazolidin‐4,5‐dion ( 8 ), wenn man den entstehenden Chlorwasserstoff mittels Zugabe von Kalium‐carbonat oder Durchleiten von Stickstoff entfernt. Anderenfalls bildet sich unter Abspaltung von Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und ‐dioxid N ‐Chlormethyl‐benzamid ( 6 ). – Chloral‐ oder Bromal‐acylamide 10 und Oxalylchlorid reagieren in guten Ausbeuten zu N ‐Acyl‐2‐trihalomethyl‐1,3‐oxazolidin‐4,5‐dionen 11 . Nicht zum Ringschluß führt die Umsetzung von Chloral‐acylamiden mit Malonylchlorid; es werden Malonsäure‐di‐(1‐acylamido‐2‐trichlor‐äthylester) 12 erhalten.