Über Derivate des 1,3‐Oxazolidin‐4,5‐dions | Zendy

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Über Derivate des 1,3‐Oxazolidin‐4,5‐dions

Author(s) -

Böhme Horst,

Ahrens Kurt Henning,

Tippmann Ekkehardt

Publication year - 1977

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19773100311

Subject(s) - chemistry , chloral , medicinal chemistry , chloral hydrate , hydroxymethyl , stereochemistry , organic chemistry , pharmacology , medicine

Die Einwirkung von Oxalylchlorid auf N ‐Hydroxymethyl‐benzamid ( 4 ) führt zu N ‐Benzoyl‐1,3‐oxazolidin‐4,5‐dion ( 8 ), wenn man den entstehenden Chlorwasserstoff mittels Zugabe von Kalium‐carbonat oder Durchleiten von Stickstoff entfernt. Anderenfalls bildet sich unter Abspaltung von Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und ‐dioxid N ‐Chlormethyl‐benzamid ( 6 ). – Chloral‐ oder Bromal‐acylamide 10 und Oxalylchlorid reagieren in guten Ausbeuten zu N ‐Acyl‐2‐trihalomethyl‐1,3‐oxazolidin‐4,5‐dionen 11 . Nicht zum Ringschluß führt die Umsetzung von Chloral‐acylamiden mit Malonylchlorid; es werden Malonsäure‐di‐(1‐acylamido‐2‐trichlor‐äthylester) 12 erhalten.

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