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Pyrrolizidine V. Zur Darstellung diastereoisomer einheitlicher Pyrrolizidin‐2‐carbonsäuren und 2‐Hydroxymethylpyrrolizidine
Author(s) -
Schnekenburger Jorg,
Vollhardt Horst
Publication year - 1977
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19773100303
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , diastereomer , medicinal chemistry
Bei der Cyclisierung von 3‐(2‐Formyl‐pyrryl(1))‐propionsäureestern entstehen die 3H‐Pyrrolizin‐2‐bzw. −6‐carbonsäureester 4 bzw. 5 . Aus 4 und 5 erhält man durch ein‐ oder zweistufige katalytische Hydrierung ausschließlich 2,8‐H‐cis‐Pyrrolizidin‐2‐carbonsäureester 1.1 , die bei Gegenwart von Alkanolat partiell zu chromatographisch trennbaren cis‐trans‐Gemischen 1.1/1.2 epimerisieren. Aus den 1 sind die epimeren 2‐Hydroxymethylpyrrolizidine 2.1 und 2.2 zugänglich, deren absolute Konfiguration durch CD‐Messung am Produkt einer partiellen Racematspaltung von 2,8‐H‐cis‐2‐Hydroxymethylpyrrolizidin zugänglich ist.