Bicyclische α‐Aminosäuren, 3. Mitt. Zur Synthese von 2‐(1‐Tetralyl)‐ und 2‐[5‐(5,6,7,8‐Tetrahydro)‐chinolyl]‐glycin

Der Halogenierungsversuch von 2 führt nicht zur erwarteten Tetralylbromessigsäure 4 , sondern zum cyclischen Keton 3 . Die α‐Ketoester 5 lassen sich durch thermische Decarbonylierung zu den substituierten Malonestern 6 abbauen. 6a bzw. 7a reagieren mit Isopropylnitrit zur Oximinocarbonsäure 8a , aus der durch katalytische Hydrierung bei Raumtemperatur die Titelverbindung 9a , bei 80° die perhydrierte Aminosäure 10a gewonnen werden. Die entsprechende Reaktionsfolge 6b bzw. 7br→8b→9b zur Darstellung des Tetrahydrochinolylglycins 9b gelingt dagegen nicht.