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β‐Substituierte Enamine, 12. Mitt. N‐Aryl‐2‐nitro‐ und N‐Aryl‐2‐chlor‐2‐nitro‐enamine
Author(s) -
Böhme Horst,
Weisel KarlHeinrich
Publication year - 1977
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19773100108
Subject(s) - enamine , chemistry , medicinal chemistry , nitro , organic chemistry , catalysis , alkyl
1‐Chlor‐1‐nitro‐aceton ( 4 ), gewonnen durch Einwirkung son Sulfurylchlorid auf Nitroaceton ( 2 ), ist eine beständige Substanz, die in Gegenwart von Alkali in 1‐Chlor‐1‐isonitroso‐aceton ( 9 ) übergeht und mit Diazomethan unter Bildung von 1‐Chlor‐1‐methoximino‐aceton ( 8 ) reagiert. Anilin spaltet 4 unter Bildung von Acetanilid und Chlor‐nitromethan, jedoch gelingt in Gegenwart von Titantetrachlorid die Kondensation zu 1‐Chlor‐1‐nitro‐2‐phenylamino‐propen ( 3a ). Man kann auch Nitroaceton ( 2 ) zunächst mit primären aromatischen Aminen zu β‐Nitroenaminen 1 kondensieren, die durch Einwirkung von N‐Chlorsuccinimid in N‐Aryl‐2‐chlor‐2‐nitro‐enamine 3 zu überführen sind.