β‐Substituierte Enamine, 12. Mitt. N‐Aryl‐2‐nitro‐ und N‐Aryl‐2‐chlor‐2‐nitro‐enamine | Zendy

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β‐Substituierte Enamine, 12. Mitt. N‐Aryl‐2‐nitro‐ und N‐Aryl‐2‐chlor‐2‐nitro‐enamine

Author(s) -

Böhme Horst,

Weisel KarlHeinrich

Publication year - 1977

Publication title -

archiv der pharmazie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.468

H-Index - 61

eISSN - 1521-4184

pISSN - 0365-6233

DOI - 10.1002/ardp.19773100108

Subject(s) - enamine , chemistry , medicinal chemistry , nitro , organic chemistry , catalysis , alkyl

1‐Chlor‐1‐nitro‐aceton ( 4 ), gewonnen durch Einwirkung son Sulfurylchlorid auf Nitroaceton ( 2 ), ist eine beständige Substanz, die in Gegenwart von Alkali in 1‐Chlor‐1‐isonitroso‐aceton ( 9 ) übergeht und mit Diazomethan unter Bildung von 1‐Chlor‐1‐methoximino‐aceton ( 8 ) reagiert. Anilin spaltet 4 unter Bildung von Acetanilid und Chlor‐nitromethan, jedoch gelingt in Gegenwart von Titantetrachlorid die Kondensation zu 1‐Chlor‐1‐nitro‐2‐phenylamino‐propen ( 3a ). Man kann auch Nitroaceton ( 2 ) zunächst mit primären aromatischen Aminen zu β‐Nitroenaminen 1 kondensieren, die durch Einwirkung von N‐Chlorsuccinimid in N‐Aryl‐2‐chlor‐2‐nitro‐enamine 3 zu überführen sind.

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