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Über die Bedeutung der β‐Hydroxy‐Gruppe im Atropinmolekül für Wirksamkeit und Wirkungsdauer, 1. Synthese von homologen Reihen neuartiger Atropinanaloga
Author(s) -
Engel BernhardHeinrich,
Wassermann Otmar
Publication year - 1976
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19763090707
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die chemischen Eigenschaften der OH‐Gruppe im Atropinmolekül sind für Affinität und Wirkungsdauer dieses Alkaloids von entscheidender Bedeutung. Elimination der OH‐Gruppe bzw. Vereinfachung der Tropasäure bis zur Benzoesäure führen zur Wirkungsabnahme der entsprechenden Tropanderivate. Um die kritische Rolle der OH‐Gruppe weiter zu charakterisieren, wurden höhere Homologe des Atropins, deren Benzyläther, chlorierte, ungesättigte und Nitril‐Derivate synthetisiert. Für die Affinität der neuen Atropin‐Analoga bedeutet jede Änderung im Areal der OH‐Gruppe einen Wirkungsverlust, die lange Wirkungsdauer des Atropins wird aber von den längerkettigen Alkyl‐ und Benzoxyalkyl‐Derivaten übertroffen.