Zur Kenntnis der Identitätsreaktionen des Phenylbutazons

Erhitzt man Phenylbutazon mit Essigsäure und Salzsäure zum Sieden, so entsteht intermediär Hydrazobenzol, das sich weitgehend in Benzidin umlagert. Die auftretende Blau‐ bzw. Violettfärbung ist auf das in einer Nebenreaktion durch Oxidation von Hydrazobenzol sich bildende 5 zurückzuführen. Gießt man das Reaktionsgemisch nach Zugabe von Natriumnitritlösung in eine sodaalkalische β‐Naphthollösung, so bildet sich ein roter Farbstoff, der hauptsächlich aus 4,4′‐Bis‐(2‐hydroxy‐1‐azonaphthyl)biphenyl ( 1 ) besteht, aber in größeren Mengen auch 2‐Hydroxy‐naphthyl‐1‐azobenzol ( 4 ) enthält.