Premium
Die Reaktion 2,2‐disubstituierter 3‐Hydroxypropionsäuren mit N‐monosubstituierten Hydroxylammoniumchloriden und Dicyclohexylcarbodiimid
Author(s) -
Geffken Detlef
Publication year - 1976
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19763090513
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Kondensation 2,2‐disubstituierter 3‐Hydroxypropionsäuren 2 mit N‐monosubstituierten Hydroxylammoniumchloriden 3 in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid und Triäthylamin erhält man sowohl Produkte von Typ der N‐Alkyl‐3‐hydroxypropionohydroxamsäuren 1 , als auch deren isomere O‐Acylhydroxylamine 4 . Bei verzweigtem Alkylsubstituenten am Hydroxylamin lassen sich nur Verbindungen vom Typ 4 isolieren. Konkurrierend zur Kondensationsreaktion findet vornehmlich die Adduktbildung von Hydroxylami und Dicyclohexylcarbodiimid zum korrespondierenden N‐Hydroxyguanidin 5 statt.