Die Reaktion 2,2‐disubstituierter 3‐Hydroxypropionsäuren mit N‐monosubstituierten Hydroxylammoniumchloriden und Dicyclohexylcarbodiimid

Bei der Kondensation 2,2‐disubstituierter 3‐Hydroxypropionsäuren 2 mit N‐monosubstituierten Hydroxylammoniumchloriden 3 in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid und Triäthylamin erhält man sowohl Produkte von Typ der N‐Alkyl‐3‐hydroxypropionohydroxamsäuren 1 , als auch deren isomere O‐Acylhydroxylamine 4 . Bei verzweigtem Alkylsubstituenten am Hydroxylamin lassen sich nur Verbindungen vom Typ 4 isolieren. Konkurrierend zur Kondensationsreaktion findet vornehmlich die Adduktbildung von Hydroxylami und Dicyclohexylcarbodiimid zum korrespondierenden N‐Hydroxyguanidin 5 statt.