Reaktionen der Weinsäure und ihrer Abbauprodukte mit Resorcin

Weinsäure gibt mit Resorcin und Schwefelsäure eine Rotfärbung, die auf der intermediären Bildung von Glykolaldehyd beruht ( Mohler ‐Reaktion). Wird die Reaktion in Gegenwart von Kaliumbromid nach der Ph. Eur. durchgeführt, so entsteht eine Blaufärbung, die auf das Oxoniumsalz des Tetrabromlactons 8 zurückzuführen ist. Für die Entstehung des Lactons muß die intermediäre Bildung von Glyoxylsäure angenommen werden. Daher wurde die Reaktion der Glyoxylsäure mit Resorcin in Schwefelsäure eingehend untersucht; es entsteht dabei unter Stickstoff in verdünnter Schwefelsäure das farblose Lacton 3 , das in konzentrierter Schwefelsäure zu 1 dehydriert wird. Unter Stickstoff kann das Lacton 3 zur entsprechenden Säure 5 umgesetzt und 5 wieder in 3 verwandelt werden. Bei Lufteinwirkung entsteht bei der gleichen Behandlung aus 3 das Xanthenderivat 6 , das mit Schwefelsäure eine Braunfärbung gibt.