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Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonylverbindungen, 8. Mitt.: Zur Cyclisierung von Phthalaldehyd mit Acetophenonen
Author(s) -
Görlitzer Klaus
Publication year - 1976
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19763090504
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus Phthaladehyd, o‐Amino‐acetophenon und Alkoholen werden das Isoindolin 3 , die Isoindolo[1,2‐b]1,3‐oxazine 5 und als Nebenprodukt das anellierte Chinolon 7 gebildet. Mit p‐Aminoacetophenon entstehen die N,O‐Bisacetale 8 und das Amidin 10 . Die Umsetzung von 3 und 8 mit Acetanhydrid liefert die Lactame 6 und 11 . Die Enolisierungstendenz und ‐richtung der durch Thiele‐Falk ‐Reaktion erhaltenen 2‐Benzoyl‐1‐indanone 1 und 2 wird diskutiert.

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