Premium
Zur Reaktion von 2,4‐Dioxo‐3‐azabicyclo(3,3,1)nonan mit metallorganischen Reagenzien, 2. Mitt. Zyklisierung und Reduktion von 3‐(Diphenyl‐hydroxymethyl)‐cyclohexancarbonsäure‐N‐methylamid
Author(s) -
Schill D.,
Schneider W.
Publication year - 1975
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19753081205
Subject(s) - chemistry , hydroxymethyl , stereochemistry , bicyclic molecule , medicinal chemistry
Der Versuch, das durch Grignardierung eines Bicyclo‐(3,3,1)‐nonanderivats entstandene δ‐Hydroxyamid 1 unter Wasserabspaltung zu zyklisieren, führt zum Olefinamid 2 bzw. zum Lacton 3 . Das korrespondierende Lactam wird nicht erhalten. Lithiumalanatreduktion des zu 1 führenden Grignardkomplexes vor der Hydrolyse ergibt das Amin 7 . Ausgehend von 7 wird über 10 , das als Produkt einer anomal verlaufenden Leuckart‐Wallach ‐Reaktion erhalten wird, das Bicyclo(4,3,1)decan 12 synthetisiert.