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Kondensierte Azetidinone, 9. Mitt.: Cepham‐Analoge und Cepham‐Isomere durch Keten‐Cycloimin‐Cycloaddition
Author(s) -
Moll F.,
Wieland H. J.
Publication year - 1975
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19753080703
Subject(s) - cycloaddition , chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Durch [2 + 2]‐Cycloaddition von Diphenylketen an 2‐Phenyl‐Δ 1 ‐piperidein wurde das carbocyclische Cepham‐Analoge 3 und daneben das Diphenylacetyl‐2‐phenyl‐Δ 2 ‐piperidein 4 erhalten. Mit Dichlorketen entstand als Hauptprodukt N‐Dichloracetyl‐2‐phenyl‐Δ 2 ‐piperidein. Die Cycloaddition von Ketenen an 5,6‐Dihydro‐1,3‐oxazine ergab die sauerstoffhaltigen Cepham‐Analogen 7 und 8 , die Cycloaddition an 5,6‐Dihydro‐1,3‐thiazine führte zu den schwefelhaltigen Cepham‐Analogen 9 , 10 und 11 .