Kondensierte Azetidinone, 9. Mitt.: Cepham‐Analoge und Cepham‐Isomere durch Keten‐Cycloimin‐Cycloaddition

Durch [2 + 2]‐Cycloaddition von Diphenylketen an 2‐Phenyl‐Δ 1 ‐piperidein wurde das carbocyclische Cepham‐Analoge 3 und daneben das Diphenylacetyl‐2‐phenyl‐Δ 2 ‐piperidein 4 erhalten. Mit Dichlorketen entstand als Hauptprodukt N‐Dichloracetyl‐2‐phenyl‐Δ 2 ‐piperidein. Die Cycloaddition von Ketenen an 5,6‐Dihydro‐1,3‐oxazine ergab die sauerstoffhaltigen Cepham‐Analogen 7 und 8 , die Cycloaddition an 5,6‐Dihydro‐1,3‐thiazine führte zu den schwefelhaltigen Cepham‐Analogen 9 , 10 und 11 .