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Über 5‐Aryl‐3H‐1,2,4‐dithiazole, eine neue Klasse hochwirksamer Fungizide
Author(s) -
Böhme H.,
Ahrens K. H.
Publication year - 1974
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19743071104
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Konstitution des aus N‐Hydroxymethyl‐thiobenzamid ( 1 ) und Thionylchlorid neben N‐Chlormethyl‐benzimidchlorid ( 5 ) entstehenden 5‐Phenyl‐3H‐1,2,4‐dithiazol‐hydrochlorids ( 4 ) wird durch IR‐,NMR‐ und Massenspektrum sowie auf chemischem Wege gesichert. Die aus 4 dargestellte Base 7 liefert bei der Einwirkung von Phenylmagnesiumbromid unter Aufspaltung der Disulfidbrücke N‐Phenylmercaptomethyl‐thiobenzamid ( 9 ), ihr Perchlorat 8 geht mit 2,3‐Dimethylbutadien eine Diels‐Alder‐Reaktion zu dem Pyrido‐dithiazolidin 11 ein. Triphenyl‐methyl‐tetrafluoroborat überführt 7 unter Abspaltung eines Hydridions in das Dithiazolyliumsalz 12 , bei dessen Hydrolyse N‐Formyl‐thiobenzamid ( 13 ) entsteht. Da 5‐Phenyl‐3H‐1,2,4‐dithiazol ( 7 ) eine sehr gute und sehr breite fungizide Wirkung aufweist, werden weitere im aromatischen Kern substituierte Derivate 17 dargestellt.