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Farbreaktionen von Arzneistoffen mit substituierter Anilinteilstruktur. 2. Mitt.: Die Unterscheidung des Tetracains von anderen Lokalanaesthetika
Author(s) -
Kovar K.A.,
Bitter U.
Publication year - 1974
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19743070910
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Tetracain (1) kann von anderen Lokalanaesthetika nach Behandeln mit rauchender Salpetersäure durch eine rotviolette Anfärbung in Aceton mit Kalilauge unterschieden werden. Diese Farbreaktion beruht auf der Bildung von MEISENHEIMER Dinitrocyclohexadienat(6)‐Salzen (5a–c) aus den Polynitroaromaten 2–4 unter Addition eines Acetonylcarbanions. Von den anderen im Handel befindlichen Lokalanaesthetika färbt sich nach derselben Methode lediglich Lidocain (8) noch grün an. Letztere Farbreaktion gelingt besser, wenn man als Lösungsmittel Dimethylsulfoxid anstelle von Aceton verwendet. In diesem Fall dürfte die Farbe auf das Dinitrocyclohexadienat‐Addukt 10 zurückzuführen sein.