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Die hydrolytische Spaltung einiger Sulfonamid‐Diuretika
Author(s) -
Kovar K. A.,
Wojtovicz G. P.,
Auterhoff H.
Publication year - 1974
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19743070902
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Bei der Hydrolyse von Chlorothiazid (1) im alkalischen Milieu wurden neben 4‐Amino‐6‐chlorbenzol‐1,3‐disulfonamid (2) Ameisensäure und Formaldehyd nachgewiesen. Letzterer entsteht aus der intermediär gebildeten Ameisensäure durch Reduktion mit 2 . Aus Quinethazon (3) bilden sich 3‐Carbamido‐4‐amino‐6‐chlorbenzol‐1‐sulfonamid (4) und Propionaldehyd. Als Nebenprodukt fällt dabei das dehydrierte Quinethazon 5 an. Furosemid (6) hydrolysiert, vornehmlich im sauren Milieu, zu 4‐Chlor‐5‐sulfamoyl‐anthranilsäure (7) und Furfurylalkohol (8) , der rasch weiter zur Laevulinsäure (9) umgesetzt wird. Mefrusid und Clopamid werden in wäßrigem Milieu weder unter sauren noch unter alkalischen Bedingungen gespalten.