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Synthesen auf dem Urazol‐Gebiet Einfachere Darstellungsmethoden von 3‐Amino‐Δ 2 ‐1,2,4‐triazolin‐5‐onen sowie 3,5‐Bis‐amino‐1,2,4‐triazolen
Author(s) -
Sunderdiek R.,
Zinner G.
Publication year - 1974
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19743070704
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Triazolin‐5‐one 4 können aus den Thiosemicarbaziden 6 durch Acylierung mit Isocyanaten, S‐Alkylierung und alkalische Eliminierung von Mercaptan erhalten werden. Weiterhin werden noch Modifikationen zu Literaturangaben gegeben, die zu besseren Ausbeuten führen. 3‐Imino‐2‐methyl‐1,2,4‐triazolidin‐5‐one 10 werden aus 3‐Methyl‐äthylcarbazat 8b mit Carbodiimiden 5 nach alkalischem Ringschluß erhalten, wobei je nach Art der Carbodiimide 3‐Amino‐5‐imino‐1‐methyl‐Δ 2 ‐1,2,4‐triazoline 11 als Nebenprodukte anfallen. 3,5‐Bisamino‐1,2,4‐triazole 16 resultieren aus der Umsetzung von S‐Alkyl‐thiosemicarbaziden 17 mit Carbodiimiden 5 nach Abspaltung von Mercaptan. Die Cyclisierung von 1 mit Phenylisocyaniddichlorid, sowie die thermische Eliminierung von Amin aus 18 führt ebenfalls zu 16 .