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Studie über die Umwandlung einer NH‐Gruppe in eine N‐OH‐Gruppe
Author(s) -
Stamm H.,
Hoenicke J.
Publication year - 1974
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19743070506
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Am Beispiel des 1,2,3,4‐Tetrahydroisochinolins wurde gefunden, daß die durch Addition von Acrylester an die sekundäre Aminogruppe gebildete Gruppierung = N‐CH 2 ‐CH 2 ‐COOC 2 H 5 durch wäßriges Wasserstoffperoxid zum N‐Oxid oxidiert und verseift wird, und daß weiterhin aus diesem N‐Oxid in alkalischer Lösung Acrylsäure eliminiert wird in Anlehnung an die bekannte Abspaltung von Acrylsäureester aus N‐Oxiden tertiärer Aminopropionsäureester. Da alle drei Stufen in guter Ausbeute durchgeführt werden können, stellen sie den bequemsten und ergiebigsten Weg der Umwandlung von 1,2,3,4‐Tetrahydroisochinolin in sein N‐Hydroxy‐Derivat dar.