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C‐C‐Spaltung eines 1,2‐diarylsubstituierten Ketoxims bei der Umsetzung mit Äthylmagnesiumbromid
Author(s) -
Hamacher H.
Publication year - 1974
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19743070412
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch Diazotieren von 1‐(4‐Methoxyphenyl‐2‐(4‐aminophenyl)‐butan‐1‐on (4) und Erhitzen der Diazoniumsalzlösung wird 1‐(4(Methoxyphenyl)‐2‐(4‐hydroxyphenyl)‐butan‐1‐on (5) dargestellt und dieses mit Hydroxylamin in 1‐(4‐Methoxy‐phenyl)‐1‐hydroximino‐2‐(4‐hydroxyphenyl)‐butan (6) überführt. Bei der Umsetzung von 6 mit Äthylmagnesiumbromid tritt nicht die von anderen Aryl‐alkyl‐ketoximen bekannte Cyclisierung zum entsprechenden Aziridinderivat 3 ein. Vielmehr wird 6 u. a. zwischen C‐1 und C‐2 unter Bildung von 4‐Methoxybenzonitril (7) und trans‐4‐Propenylphenol 8 gespalten.
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