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Stereospezifische Cyclisierungen α – ω‐disubstituierter Aminoäthanole. 1. Mitt. : 1‐Aryl‐3‐imino‐3H‐oxazolo‐[3,4‐a]perhydro‐pyridine und Verwandte
Author(s) -
Wollweber H.,
Hiltmann R.
Publication year - 1973
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19733060408
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , hydrolysis , organic chemistry
Diastereomere 1,2‐disubstituierte Aminoäthanole werden a) mit Halogencyan unter Beibehaltung der Konfiguration und b) mit der ”Carbamoyl‐Thionylchloridmethode„ unter Waldenscher Umkehr stereospezifisch zu 4,5‐disubstituierten 2‐Iminooxazolidinen cyclisiert. Durch Kombination der beiden Verfahren kann man von einem der möglichen diastereomeren 1,2‐Aminoalkohole ausgehend das jeweils gewünschte cis‐ oder trans‐Iminooxazolidin synthetisieren. Die alkalische Hydrolyse dieser Stoffe erfolgt ohne merkliche Racemisierung. Durch Anwendung der ”Carbamoyl‐Thionylchloridmethode„ und nachfolgende Hydrolyse läßt sich sein sterisch einheitlicher 1,2‐disubstituierter Aminoalkohol in seine entgegengesetzt konfigurierte Form überführen.