Diastereomere Azine aus geometrisch enantiomeren Hydrazonen

2,6‐cis‐Diphenylsubstituierte heterocyclische Ketone lassen sich mit Hydrazin zu Azinen umsetzen; diese sind Diastereomerengemische. In den 1 H‐NMR‐Spektren führt der Anisotropieeffekt der Azingruppierung zu einer großen Differenz der chemischen Verschiebungen äquatorialer und axialer syn‐Protonen. Die Azinbildung aus dem 3‐Methyl‐2,6‐diphenyl‐piperidon‐(4) führt nur zu Isomeren, in denen eine A 1,3 ‐Spannung vermieden ist.