Premium
Diastereomere Azine aus geometrisch enantiomeren Hydrazonen
Author(s) -
Ziriakus W.,
Haller R.
Publication year - 1972
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19723051104
Subject(s) - chemistry , azine , medicinal chemistry
2,6‐cis‐Diphenylsubstituierte heterocyclische Ketone lassen sich mit Hydrazin zu Azinen umsetzen; diese sind Diastereomerengemische. In den 1 H‐NMR‐Spektren führt der Anisotropieeffekt der Azingruppierung zu einer großen Differenz der chemischen Verschiebungen äquatorialer und axialer syn‐Protonen. Die Azinbildung aus dem 3‐Methyl‐2,6‐diphenyl‐piperidon‐(4) führt nur zu Isomeren, in denen eine A 1,3 ‐Spannung vermieden ist.