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Über die Nenitzescu‐Reaktion in Eisessig
Author(s) -
Werner W.
Publication year - 1972
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19723050507
Subject(s) - chemistry , benzofuran , stereochemistry , medicinal chemistry
5‐Hydroxyindolderivate 3 werden in der Regel aus p‐Benzochinon ( 1 ) und 3‐Aminocrotonsäure‐äthylestern 2 hergestellt. Kürzlich wurde ein Fall bekannt, bei dem in Eisessig ein 6‐Hydroxyindolderivat 4 erhalten wurde. Zur Klärung, ob es sich dabei um eine allgemeine Reaktion handelt, wurde 1 mit 2a – c in Eisessig umgesetzt. Statt 4 wurden dabei, neben dem Benzofuran 5 , bei der Reaktion mit 1a das Benzodifuran 6 und acetyliertes Ausgangsmaterial 7 , bei der Reaktion mit 2b und 2c die entsprechenden 5‐Hydroxyindolderivate 3a und 3b erhalten.