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Photo‐ und Radiolyse des Chloramphenicols
Author(s) -
Reisch J.,
Weidmann K. G.
Publication year - 1971
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19713041208
Subject(s) - chemistry , chloramphenicol , medicinal chemistry , antibiotics , biochemistry
Chloramphenicol zerfällt in wäßriger Lösung durch Photo‐β‐Spaltung in ein aromatisches (I) und ein aliphatisches (II) Radikal. I stabilisiert sich zu p‐Nitrobenzaldehyd, II zu Glykolaldehyd und Dichloracetamid. p‐Nitrobenzaldehyd wird in einer Folge von Licht‐ und Dunkelreaktionen zu p,p′‐Azoxybenzoesäure, p‐Aminobenzaldehyd und p‐Aminobenzoesäure photoreduziert, bei „oxygen quenching” vornehmlich zu p‐Nitrobenzoesäure oxidiert. In Gegenwart von 1,3‐Butandiol reagiert der primär gebildete p‐Nitrobenzaldehyd zu 2‐(p‐Nitrophenyl)‐4‐methyl‐1,3‐dioxan. Werden wäßrige Chloramphenicol‐Lösungen γ‐Strahlen ausgesetzt, so finden sich im wesentlichen die gleichen Abbauprodukte wie bei der Photolyse. In kristallinem Zustand ist Chloramphenicol stabiler; in geringem Umfang erfolgt auch hier strahleninduzierte β‐Spaltung.