Bildung von Acetoxy‐hydroxy‐indolderivaten bei der Nenitzescu‐Reaktion

Bei der Umsetzung von N‐Aryl‐enaminen mit p‐Benzochinon in Eisessig wurden die 1‐Aryl‐2‐methyl‐4‐hydroxy‐5‐acetoxy‐indol‐3‐carbonsäureaethylester 1a–d und das 1‐Phenyl‐2‐methyl‐3‐acetyl‐4‐hydroxy‐5‐acetoxy‐indol 13 erhalten. Die 4‐Hydroxy‐5‐acetoxy‐indol‐Struktur dieser Verbindungen konnte mit chemischen und spektroskopischen Methoden bewiesen werden. Das durch Hydrolyse aus 1a darstellbare 4,5‐Dihydroxy‐indol‐Derivat 3 ließ sich mit Ag 2 O zum o‐Chinon 7 dehydrieren. Die unabhängige Synthese von 7 gelang durch Oxidation des 5‐Hydroxy‐indols 8a mit Fremys Salz.