Reaktionen mit Aziridinen 9. Mitt.: 2‐Pyrrolidone mit offener und spiro‐artiger 3‐Acyl‐Substitution aus Aziridinbasen und β‐Ketoestern Atropisomerie eines 1‐o‐Tolyl‐pyrrolidons

Abstract Nach der Methode der nukleophilen Ringöffnung intermediär protonierter Aziridinbasen durch Lithiumderivate von Malonestern in Gegenwart von überschüssigem Ester und LiJ in siedenden Aromaten lassen sich unsubstituierte und monosubstituierte β‐Ketoester 2 und 4 durch N‐substituierte Aziridine 1 aminoäthylieren, wobei durch nachfolgende schnelle intramolekulare Cyclisierung die entsprechenden 3‐Acyl‐2‐pyrrolidone 3 und 6 erhalten werden. Der Ringschluß der Primärprodukte kann durch sperrige N‐Substituenten behindert werden. Cyclopentanon‐und Cyclohexanon‐carbonsäureester 4 geben die spiro‐Verbindung 6 . Saure Hydrolyse spaltet das Lactam, alkalische Hydrolyse den Cyclopentanonring des 1,6‐Dioxo‐1‐aza‐spiro[4,4]nonans 6a . Die analoge 1‐o‐tolyl‐substituierte spiro‐Verbindung 6c ist eine kristalline Mischung wahrscheinlich diastereomerer Natur.