Zur Chlorierung von N‐Acetyl‐piperidin Mitt, über N‐α‐Halogenalkyl‐carbonsäureamide

Chlor reagiert mit N‐Acetyl‐piperidin ( 2 ) unter Substitution an einer der zum Stickstoff α‐ständigen Methylengruppen. Durch wiederholte Abspaltung von Chlorwasserstoff und anschließende Addition von Chlor an die gebildete Doppelbindung entsteht 2,3,3‐Trichlor‐1‐acetyl‐piperidin ( 9 ), dessen Hydrolyse zu 3,3‐Dichlor‐2‐hydroxy‐1‐acetyl‐piperidin ( 10 ) führt. Mit Lithium‐aluminiumdeuterid wird 10 zu 2‐Deutero‐3,3‐dichlor‐1‐(1′,1′‐dideutero‐äthyl)‐piperidin ( 14 ) reduziert, mit Chromsäure in Essigsäure zu 3,3‐Dichlor‐1‐acetyl‐piperidon‐(2) ( 15 ) oxidiert; die NMR‐Spektren dieser beiden Reaktionsprodukte bestätigen die für 10 angenommene Konstitution.