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Zur Chlorierung von N‐Acetyl‐piperidin Mitt, über N‐α‐Halogenalkyl‐carbonsäureamide
Author(s) -
Böhme H.,
Dehmel H.
Publication year - 1971
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19713040602
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Chlor reagiert mit N‐Acetyl‐piperidin ( 2 ) unter Substitution an einer der zum Stickstoff α‐ständigen Methylengruppen. Durch wiederholte Abspaltung von Chlorwasserstoff und anschließende Addition von Chlor an die gebildete Doppelbindung entsteht 2,3,3‐Trichlor‐1‐acetyl‐piperidin ( 9 ), dessen Hydrolyse zu 3,3‐Dichlor‐2‐hydroxy‐1‐acetyl‐piperidin ( 10 ) führt. Mit Lithium‐aluminiumdeuterid wird 10 zu 2‐Deutero‐3,3‐dichlor‐1‐(1′,1′‐dideutero‐äthyl)‐piperidin ( 14 ) reduziert, mit Chromsäure in Essigsäure zu 3,3‐Dichlor‐1‐acetyl‐piperidon‐(2) ( 15 ) oxidiert; die NMR‐Spektren dieser beiden Reaktionsprodukte bestätigen die für 10 angenommene Konstitution.