Premium
Synthese von 6‐(Aminomethylphenoxyacetylamino)‐penicillansäuren
Author(s) -
Schorr M.,
Schmitt W.
Publication year - 1971
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19713040503
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Abstract Ausgehend von den Formylphenoxyessigäuren ( 7, 8 und 9 ) wurden die Aminomethylphenoxyessigsäuren ( 10, 11 und 12 ) hergestellt und dann in Form gemischter Anhydride mit 6‐APS zu den 6‐(Aminomethylphenoxyacetylamino)‐penicillansäuren ( 4, 5 und 6 ) umgesetzt. Während dieser Reaktion wurde die Aminogruppe durch Überführung in ein Enamin mit einer β‐Dicarbonylverbindung geschützt. Die neuen basischen Penicilline besaßen eine gute Wirkung gegen grampositive Bakterien, zeigten aber nur andeutungsweise ein in den gramnegativen Bereich erweitertes Wirkungsspektrum. Versuche, sie auf fermentativem Wege herzustellen, verliefen negativ.