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Synthese des Piperidyl(2)‐glykolsäureäthylesters
Author(s) -
Winterfeld K.,
Fahlisch W.
Publication year - 1971
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19713040403
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Zur Synthese des Piperidyl(2)‐glykolsäureäthylesters ( 14 ) wurde Pyridin(2)‐aldehydcyanhydrin in die kristalline Additionsverbindung 9 aus Pyridyl(2)‐glykolsäurehydrochlorid, Formimidchlorid und 2 Mol Wasser übergeführt. Daraus ließ sich mit Kupferacetat der beständige innere Kupferkomplex der Pyridyl(2)‐glykolsäure ( 10 ) darstellen. Aus dem Kupferkomplexsalz war die Pyridyl(2)‐glykolsäure ( 5 ) leicht zu erhalten. Aus 5 ließ sich mit HCl‐gesättigtem absol. Äthanol das Pyridyl(2)‐glykolsäureäthylesterhydrochlorid ( 12 ) gewinnen, das mit Adams‐Katalysator zum Piperidyl(2)‐glykolsäureäthylesterhydrochlorid ( 13 ) hydriert und anschließend mit Silberoxid in absol. Äther in 14 übergeführt wurde.