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Die Cyanessigesterreaktion substituierter Naphthochinone. 2. Mitt.: Beitrag zum Reaktionsmechanismus
Author(s) -
Szendey G. L.
Publication year - 1970
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19703031010
Subject(s) - chemistry , carbanion , medicinal chemistry
Die Reaktion zwischen 2‐Methyl‐1,4‐naphthochinon und Cyanessigester wird diskutiert. Einen Hinweis bietet das Strukturmodell der Natriumhydrogensulfitverbindung. Die direkte Beweisführung für die Struktur gelingt mit Hilfe der NMR‐Spektrometrie. Nach diesem Modell kann eine 1,2‐Addition angenommen werden. Die Reaktion verläuft basen‐katalysiert über einen Angriff des Carbanions aus Cyanessigester auf das C‐2 des chinoiden Systems.