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Δ‐Pyrroline aus Alkinyl‐hydantoinen
Author(s) -
Schulte K. E.,
Reisch J.,
Plener M.
Publication year - 1970
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19703030508
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
α‐Amino‐hexin‐(5)‐carbonsäuren (II) lassen sich nicht durch alkalische bzw. saure Hydrolyse aus 5‐Butinyl‐hydantoinen (I) darstellen. Nach kürzerer Einwirkungszeit (2 1/2 bis 5 Std.) von 15proz. HCl erfolgt Wasseranlagerung an die Dreifachbindung, es entstehen Oxoalkyl‐hydantoine (IV). Mit stärkerer Salzsäure (25%) und längerer Einwirkung entstehen Pyrrolin‐carbonsäuren (III). Letztere treten auch dann auf, wenn die Butinyl‐hydantoine mit Barytlauge bei 150° (15 atü) verseift werden. Propinyl‐cycloalkanspirohydantoine (VII) verhalten sich bei saurer Hydrolyse gleich; es bilden sich Cycloalkanopyrrolin‐carbonsäuren (IX).