Δ‐Pyrroline aus Alkinyl‐hydantoinen

α‐Amino‐hexin‐(5)‐carbonsäuren (II) lassen sich nicht durch alkalische bzw. saure Hydrolyse aus 5‐Butinyl‐hydantoinen (I) darstellen. Nach kürzerer Einwirkungszeit (2 1/2 bis 5 Std.) von 15proz. HCl erfolgt Wasseranlagerung an die Dreifachbindung, es entstehen Oxoalkyl‐hydantoine (IV). Mit stärkerer Salzsäure (25%) und längerer Einwirkung entstehen Pyrrolin‐carbonsäuren (III). Letztere treten auch dann auf, wenn die Butinyl‐hydantoine mit Barytlauge bei 150° (15 atü) verseift werden. Propinyl‐cycloalkanspirohydantoine (VII) verhalten sich bei saurer Hydrolyse gleich; es bilden sich Cycloalkanopyrrolin‐carbonsäuren (IX).