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Synthesen in der Reihe der Azabenz[a]‐anthracene und ‐naphthacene
Author(s) -
Winterfeld K.,
Franzke H.
Publication year - 1970
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19703030502
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Synthesen wurden auf zwei verschiedenen Wegen durchgeführt. Weg A ging vom 1‐Methyl‐2,3‐dioxo‐3‐azachinolizidin ( 1 ) aus, das mit geeigneten 1,2‐Diaminen (o‐Phenylendiamin, 2,3‐Diaminopyridin und 2,3‐Diaminochinoxalin) anfänglich unter Verwendung von geschmolzener Benzoesäure, später mit besserem Ergebnis unter Verwendung von Polyphosphorsäure zur Reaktion gebracht wurde. Da beide Lösungsmittel nicht nur kondensierend, sondern bei den für die Umsetzung erforderlichen hohen Temperaturen auch dehydrierend wirkten, entstanden außer den Kondensations‐ noch Dehydrierungsprodukte der Kondensate. Syntheseweg B ging vom 2,3‐Dichlorchinoxalin ( 11 ) aus, das mit 2‐Pipecolylmethylamin ( 12 ), mit Pipecolylamin ( 13 ) und 2,2‐Dipiperidyl ( 15 ) in siedendem Tetralin zur Umsetzung gebracht wurde.