Mechanismus der Reduktion des Oxazepams an der Hg‐Tropfelektrode

Oxazepam (I) wird an der Quecksilbertropfelektrode in sauren Puffern unter Verbrauch von 4 elektronen zum 7‐Chlor‐5‐phenyl‐1,3,4,5‐tetrahydro‐2H‐1,4‐benzodiazepin‐2‐on reduziert. In alkalischen Puffern entsteht unter Aufnahme von 2 Elektronen zunächst das 4,5‐Dihydroprodukt. Dieses reagiert als instabiler cyclischer Aldehydammoniak weiter. I ist in neutralen und alkalischen Puffern bis pH 10, die Dimethylsulfoxid als Lösungsvermittler enthalten, stabil. Die Bildung des 7‐Chlor‐5‐phenyl‐4,5‐dihydro‐2H‐benzodiazepin‐2,3‐(1H)‐dions (II) und der 6‐Chlor‐3,4‐dihydro‐4‐phenyl‐2‐chinazolin‐carbonsäure (III) konnte mit Sicherheit ausgeschlossen werden.