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Über Umsetzungen vinyloger Carbonsäureamide
Author(s) -
Böhme H.,
Willinger G.
Publication year - 1969
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19693021215
Subject(s) - chemistry , chloral , hydroxymethyl , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Primäre und sekundäre vinyloge Carbonsäureamide 1 reagieren mit Phenylisocyanat unter Bildung der Harnstoffe 2 , nur die primären bilden mit Chloral die Addukte 4 , deren Acetylierung zu den Estern 5 führt. Sekundäre vinyloge Carbonsäureamide, deren Vinylprotonen nicht substituiert sind, reagieren mit Chloral am C α zu den Addukten 7 , deren Acetylierung die Ester 8 liefert. Tertiäre vinyloge Carbonsäureamide des Typs 9 reagieren mit Chloral an der Methylgruppe am C β unter Bildung der Addukte 10 , deren Umsetzung mit Phenylisocyanat zu den Urethanen 11 führt. Formaldehyd und Benzaldehyd bilden mit primären und sekundären vinylogen Carbonsäureamiden über die Addukte 12 die Methylen‐bisverbindungen 13 , die unter Aminabspaltung in Dihydropyrinderivate 14 übergehen. Durch trans‐ständige Anordnung der Vinylprotonen charakterisiertes 15 ist in die N‐Hydroxymethyl‐verbindung 16 zu überführen.