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Über die Ketolformen der Sabadilla‐Alkamine 14. Mitt.: Sabadilla‐ und Veratrumalkaloide
Author(s) -
Auterhoff H.,
Ehrhardt H.
Publication year - 1969
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19693021006
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Veracevin und Cevin zeigen beim Messen ihres Circulardichroismus in hochkonzentrierten Lösungen positive Cotton‐Effekte. Aus dem Vergleich mit dem dichroistischen Extinktionskoeffizienten von Koprostan‐4‐on ergibt sich, daß sowohl Veracevin als auch Cevin in äthanolischer Lösung in Hemiketal‐Ketol‐Gleichgewichten vorliegen, an dem die Ketolform des Veracevins zu 0,4 bis 0,6%, die des Cevins zu 3 bis 4% beteiligt ist. Aus den Maxima der CD‐ und UV‐Spektren wird abgeleitet, daß im Veracevin Ring A in einer Twist‐Form vorliegt. Die bisher postulierte Konstitution der α‐Ketolgruppierung und die Verknüpfung der Ringe A und B im Cevagenin werden an Hand von CD‐ und NMR‐Spektren im Vergleich mit Modellsubstanzen bewiesen.