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Über chirale Reduktionsprodukte optisch aktiver Barbiturate. 7. Mitt. Barbitursäurederivate
Author(s) -
Knabe J.,
Geismar W.,
Urbahn C.
Publication year - 1969
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19693020606
Subject(s) - barbiturate , chemistry , hexobarbital , pentobarbital , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , pharmacology , medicine , enzyme , microsome
Die LiAlH 4 ‐Reduktion der N‐methylierten Barbiturate Hexobarbital (Ia) und Methyl‐phenobarbital (Ib) ergibt die Hexahydropyrimidinderivate IIa/IIb. Bei Durchführung dieser Reduktion in Gegenwart von AlCl 3 entstehen dagegen die 2‐Oxo‐hexahydropyrimidine IIIa/IIIb. Die LiAlH 4 ‐Reduktion von Pentobarbital (IVa) und Vinylbital (IVb) ergibt die 2‐Oxo‐hexahydropyrimidine Va/Vb, Thiopental (IVc) wird zur Thioverbindung Vc reduziert. Die erhaltenen chiralen Reduktionsprodukte der entsprechenden optisch aktiven Barbiturate drehen die Ebene des polarisierten Lichtes in gleicher Richtung wie die Ausgangsbarbiturate.