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Die Acidität von 4‐Äthinylantipyrin im Vergleich zu verschiedenen substituierten Phenylacetylenen
Author(s) -
Schwenker G.,
Meyer H.J.
Publication year - 1969
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19693020203
Subject(s) - chemistry
Das reaktive Verhalten von 4‐Äthinylantipyrin (Reaktionen mit elektrophilem Primärschritt laufen ab, solche mit nucleophilem bleiben aus) wird durch eine erhöhte Elektronendichte am endständigen Acetylen‐C‐Atom erklärt. Eine erhöhte Elektronendichte ließ sich nachweisen durch den Vergleich der Aciditäten von 4‐Äthinylantipyrin und einer Reihe substituierter Phenylacetylene mit bekannten Substituenteneffekten. 4‐Äthinylantipyrin zeigte dabei die geringste spezifische Leitfähigkeit, die schwächsten Donoreigenschaften bei Wasserstoffbrückenbindungen mit Pyridin und den langsamsten Protonen‐Deuteronenaustausch und ist daher unter allen verglichenen Acetylenen die schwächste Säure.