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Mechanismus der Nitrierung des Phenacetins
Author(s) -
Oelschläger H.,
Hoffmann H.,
Matthiesen U.
Publication year - 1969
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19693020107
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract Die zum Nachweis des Phenacetins verwendete Reaktion mit verd. HNO 3 führt zu einem Gemisch von viel 3‐ und wenig 2‐Nitro‐4‐acetamino‐phenetol. Durch Verfolgung der Kinetik der Reaktion wurde diese als nitrosierende Nitrierung erkannt. Das für die präparative Beweisführung erforderliche braunrote 3‐Nitroso‐4‐acetamino‐phenetol ist durch Oxydation mit Caroscher Säure aus 3‐Amino‐4‐acetamino‐phenetol zugänglich, läßt sich aber überraschenderweise nicht mit verd. HNO 3 , sondern nur mit H 2 O 2 zum 3‐Nitro‐4‐acetamino‐phenetol oxydieren. Daher dürfte die Bildung der Nitroverbindung aus einem Übergangszustand nach elektrophilem NO + ‐Angriff, ohne daß die Nitrosostufe isoliert auftritt, erfolgen.