Premium
Über Glucoside von 4‐Hydroxy‐ und 4‐Mercaptobenzotriazin‐(1,2,3) Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”︁
Author(s) -
Wagner G.,
Gentzsch H.
Publication year - 1968
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19683011206
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , glucoside , medicine , pathology , alternative medicine
Salze von 4‐Hydroxybenzotriazin‐(1,2,3) (I) reagieren mit 2,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐α‐ D ‐glucopyranosylbromid unter verschiedenen Bedingungen zu dem acetylierten O‐, dem acetylierten N(3)‐ und dem acetylierten N(2)‐β‐ D ‐Glucopyranosid. Bei der Reaktion des Na‐Salzes von 4‐Mercaptobenzotriazin‐(1,2,3) (VIII) mit dem gleichen Acylhalogenzucker erhielten wir acetyliertes N(3)‐ und N(2)‐Glucosid. Mit den Alkalisalzen von I und VIII wurden neben acetyliertem O‐ oder S‐Glucosid hauptsächlich die acetylierten N(3)‐Glucoside erhalten. Mit dem Silbersalz von I und Toluol als Lösungsmittel wurde neben dem acetylierten O‐Glucosid vorwiegend N(2)‐Glucosid gebildet. O → N‐ und S → N‐Umglykosidierung ergaben ebenfalls hauptsächlich N(2)‐Glucosid.