Untersuchungen über eine Farbreaktion der Digitoxose 1. Mitt.: Versuche zur Klärung des Reaktionsmechanismus

Die Umsetzung von Digitoxose mit dem Reagens auf Pentosen nach Bial führt zu einer intensiven Blaufärbung, über deren Bildungsmechanismus bisher nichts bekannt war. Ein intermediäres Entstehen von Furfuralderivaten wie bei normalen Zuckern konnte experimentell ausgeschlossen werden. Die Untersuchungen lassen die Annahme zu, daß bei der Farbstoffbildung eine Kondensation von 3 Molekülen Orcin mit 1 Molekül Digitoxose erfolgt, wobei als erster Schritt eine Umwandlung der Digitoxose unter Abspaltung von 1 Molekül Wasser in einen Ketoaldehyd vermutet wird. Die Funktion des Eisen(III)‐chlorids besteht in der oxydativen Bildung eines als Chromophor wirksamen chinoiden Systems.