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Untersuchungen zur Biosynthese des Harmins
Author(s) -
Stolle K.,
Gröger D.
Publication year - 1968
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19683010802
Subject(s) - chemistry , microbiology and biotechnology , stereochemistry , biology
Mit Hilfe markierter Vorstufen wurde die Biosynthese des Harmins (I) in Peganum harmala untersucht. Durch Fütterung von Tryptophan‐(β‐ 14 C‐ 15 N β ) konnte gezeigt werden, das die Seitenkette mit Ausnahme der Carboxylgruppe spezifisch in das β‐Carbolin‐System eingebaut wird. Das gleiche Ergebnis wurde mit Tryptamin‐(β‐ 14 C‐ 15 N) erzielt. Nach Fütterung von Methionin‐(Methyl‐ 14 C) waren 80% der Radioaktivität in der Methoxylgruppe lokalisiert. Zur Klärung der Herkunft des C 2 ‐Körpers der β‐Carboline (C‐1 und C‐10 des Harmins) haben wir Acetat‐1‐ 14 C, Acetat‐2‐ 14 C, Pyruvat‐2‐ 14 C und Pyruvat‐3‐ 14 C appliziert. Pyruvat wird weitgehend spezifisch eingebaut (Pyruvat‐2‐ 14 C → C‐1 vom Harmin; Pyruvat‐3‐ 14 C → C‐10 vom Harmin). Bei den Acetat‐Versuchen ließ sich eine starke Verschmierung der Radioaktivität beobachten. 1‐Methyl‐1,2,3,4‐tetrahydro‐β‐carbolin‐3‐carbonsäure ist keine Zwischenstufe bei der Harmin‐Biosynthese.