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Untersuchungen über Nitrothiophen‐ und Nitrofuranderivate Mitt.: Umsetzung von 5‐Nitrothiophen‐2‐ und 5‐Nitrofuran‐2‐iminocarbonsäureäthylester mit Semicarbazid und Thiosemicarbaziden und keimwidrige Eigenschaften der Verbindungen
Author(s) -
Theus P.M.,
Weuffen W.,
Tiedt H.
Publication year - 1968
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19683010602
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , nitrofuran , biology , genetics
Ausgehend vom 5‐Nitrothiophen‐2‐ und 5‐Nitrofuran‐2‐iminocarbonsäureäthylester wurden durch Umsetzung mit Semicarbazid, Thiosemicarbazid sowie N‐ und S‐substituierten Thiosemicarbaziden die entsprechenden N‐Ureidoamidine bzw. N‐Thioureidoamidine oder auch N‐substituierte Iminoester erhalten. Unter bestimmten Bedingungen tritt auch Ringschluß zum Triazolon‐(5) bzw. zu 1,3,4‐Thiadiazolen ein; die Reaktionsprodukte mit S‐Methylisothiosemicarbazid cyclisieren zu den entsprechenden 1,2,4‐Triazolen. Die Verbindungen besitzen mäßige bakteriostatische, mäßige bis gute fungistatische und in einem Falle — 3‐Methylmercapto‐5‐(5‐nitro‐2‐thienyl)‐1,2,4‐triazol — eine starke verminoxe Wirksamkeit.