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Synthese und Konfigurationszuordnung von zehn stereoisomeren Diamino‐ und Dinitrodecalinen‐1,4. Konformationsanalyse mit Hilfe der Kernresonanzspektroskopie, IX
Author(s) -
Feltkamp H.,
Syrbe E.
Publication year - 1968
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19683010511
Subject(s) - chemistry , ketone , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Ausgehend von Benzochinon und Butadien wurde das cis‐Decalindion‐1,4 synthetisiert und teilweise zum trans‐Decalindion‐1,4 umgelagert. Aus den Ketonen wurden die Oxime dargestellt und zu Amingemischen umgesetzt. Amingemische wurden auch bei der aminierenden Reduktion der Ketone erhalten. Aus den Amingemischen wurden durch fraktionierte Kristallisation geeigneter Salze und durch Säulenchromatographie fünf der sechs theoretisch möglichen Decalindiamine‐1,4 rein dargestellt. Es konnte kein sicherer Hinweis darauf erhalten werden, daß das sechste Isomer bei einer der Reduktionen gebildet worden war. Durch Oxydation mit Peressigsäure wurden die Amine in die Dinitrodecaline‐1,4 übergeführt. Die Konfigurationszuordnung erfolgte durch Kernresonanzspektroskopie. Der Verlauf der bei den Reduktionen auftretenden Isomerisierungen wurde untersucht.