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Isochroman‐ und Isothiochroman‐Derivate mit basischer Seitenkette in 1‐Stellung. 4. Mitt. über Untersuchungen in der Isochroman‐ und Isothiochroman‐Reihe
Author(s) -
Böhme H.,
Lindenberg K.,
Priesner R.,
Unterhalt B.
Publication year - 1968
Publication title -
archiv der pharmazie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.468
H-Index - 61
eISSN - 1521-4184
pISSN - 0365-6233
DOI - 10.1002/ardp.19683010503
Subject(s) - chemistry , cyan , ketone , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , art , visual arts
1‐Cyan‐isochroman (Ia) und 1‐Cyan‐isothiochroman (Ic) reagieren mit β‐Dialkylaminoäthylchloriden unter Bildung der Aminoäthylierungsprodukte II. Durch Hydratisierung der Nitrilgruppe entstehen daraus die Carbonsäureamide III, durch Verseifung die Carbonsäuren IV (R′= H), die sich weiter in die Ester IV (R′ = Alkyl) und V überführen lassen. Durch Grignard‐Reaktion der Nitrile II erhält man Ketimine und daraus die Ketone VI. Die Hydrierung von Ia bzw. Ic mit Lithiumalanat liefert schließlich 1‐Aminomethyl‐isochroman bzw. ‐isothiochroman (VIIIa bzw. VIIIc).